Nome da Atividade
SÍNTESE ORGÂNICA TEÓRICA
CÓDIGO
D000820
Carga Horária
68 horas
Tipo de Atividade
DISCIPLINA
Periodicidade
Semestral
Unidade responsável
CARGA HORÁRIA TEÓRICA
4
FREQUÊNCIA APROVAÇÃO
75%
CARGA HORÁRIA OBRIGATÓRIA
4
CRÉDITOS
4
NOTA MÉDIA APROVAÇÃO
7
Ementa
INTRODUÇÃO A SÍNTESE ORGÂNICA, IMPORTÂNCIA E SEUS OBJETIVOS. PLANEJAMENTO E ESTRATÉGIAS DE SÍNTESE VISANDO MOLÉCULAS ORGÂNICAS DE ESTRUTURAS COMPLEXAS. CONCEITOS DE DESCONEXÃO, INTERCONVERSÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS. GRUPOS PROTETORES. SÍNTESE DE INTERMEDIÁRIOS EM QUÍMICA ORGÂNICA. REAÇÕES DE FORMAÇÃO DE LIGAÇÃO CARBONO-CARBONO E CARBONO-HETEROÁTOMO. FATORES QUE CONTROLAM A ESTÉREO, RÉGIO, QUÍMIO E ENANTIOSSELETIVIDADE EM SÍNTESES ORGÂNICAS. TODOS ESTES CONCEITOS SERÃO RELACIONADOS, SEMPRE QUE POSSÍVEL, AOS PRINCÍPIOS DA QUÍMICA VERDE; EFICIÊNCIA ATÔMICA E ECONOMIA DE ÁTOMOS; REAGENTES E SOLVENTES ALTERNATIVOS PARA UMA QUÍMICA LIMPA. CATÁLISE E BIOCATÁLISE; FONTES DE ENERGIA NÃO-CLÁSSICAS NA SÍNTESE ORGÂNICA.
Objetivos
Objetivo Geral:
Desenvolver nos alunos habilidades para: utilização de conceitos de reatividade Dinâmica;Utilização de metodologia de Síntese e emprego de estratégias retrossintéticas;
Planejamento e elaboração de plano sintético de moléculas orgânicas com grau de complexidade e sempre que possível, contemplando os princípios da química verde;
Reconhecer a importância da síntese de compostos orgânicos para a indústria.
Conteúdo Programático
UNIDADE 1 - REATIVIDADE DINÂMICA
1.1 - Orbitais Moleculares.
1.2 - Reações de Ciclo-adição.
1.3 - Estereoquímica Dinâmica.
1.4 - Reações de Adição- aspectos estereoquímicos - Modelos Cram e Felkin-Anh.
UNIDADE 2 - INTRODUÇÃO À SÍNTESE ORGÂNICA
2.1 - Importância da Síntese Orgânica.
2.2 – Química Sintética Limpa.
UNIDADE 3 - ANÁLISE RETROSSINTÉTICA
3.1 - Introdução; Síntese de Moléculas Alvo.
3.2 - Equivalentes Sintéticos de ‘Synthons” comuns.
3.3 - Polaridade Latente e FGIs (Interconversão de Grupos Funcionais).
3.4 - Moléculas Alvo: Compostos 1,1 - 1,3 e compostos 1,5-dissubstiuídos.
3.5 - Dicarbonílicos e Umpolung (polaridade reversa).
3.6 - Síntese de Moléculas Cíclicas.
UNIDADE 4 - ESTRATÉGIA E PLANEJAMENTO
4.1 - Introdução.
4.2 - Estratégia e Planejamento.
4.3. Estratégia e Planejamento de acordo com os princípios da Química Verde.
UNIDADE 5 - SELETIVIDADE, QUIMIOSSELETIVIDADE E GRUPOS PROTETORES
5.1 - Reações Quimiosseletivas.
5.2 - Grupos Protetores em Síntese.
5.3 - Métodos de Preparação de Alcenos.
5.4 – Regiosseletividade na adição em Alcenos.
5.5 – Substituição Eletrofílica Aromática.
5.6.- Regiosseletividade na alquilação e adição de compostos carbonílicos.
5.7 – Regiosseletividade na adição de nucleófilos em epóxidos.
5.8 – Regiosseletividade na oxidação de cetonas para ésteres – Reação de Baeyer- Villiger.
UNIDADE 6 - ESTEREOSSELETIVIDADE
6.1 - Introdução.
6.2 – Reações Estereoespecíficas.
6.3 – Reações Estereosseletivas.
UNIDADE 7 - SíNTESES SELECIONADAS
7.1 – Síntese de produtos naturais.
7.2 – Síntese de fármacos.
1.1 - Orbitais Moleculares.
1.2 - Reações de Ciclo-adição.
1.3 - Estereoquímica Dinâmica.
1.4 - Reações de Adição- aspectos estereoquímicos - Modelos Cram e Felkin-Anh.
UNIDADE 2 - INTRODUÇÃO À SÍNTESE ORGÂNICA
2.1 - Importância da Síntese Orgânica.
2.2 – Química Sintética Limpa.
UNIDADE 3 - ANÁLISE RETROSSINTÉTICA
3.1 - Introdução; Síntese de Moléculas Alvo.
3.2 - Equivalentes Sintéticos de ‘Synthons” comuns.
3.3 - Polaridade Latente e FGIs (Interconversão de Grupos Funcionais).
3.4 - Moléculas Alvo: Compostos 1,1 - 1,3 e compostos 1,5-dissubstiuídos.
3.5 - Dicarbonílicos e Umpolung (polaridade reversa).
3.6 - Síntese de Moléculas Cíclicas.
UNIDADE 4 - ESTRATÉGIA E PLANEJAMENTO
4.1 - Introdução.
4.2 - Estratégia e Planejamento.
4.3. Estratégia e Planejamento de acordo com os princípios da Química Verde.
UNIDADE 5 - SELETIVIDADE, QUIMIOSSELETIVIDADE E GRUPOS PROTETORES
5.1 - Reações Quimiosseletivas.
5.2 - Grupos Protetores em Síntese.
5.3 - Métodos de Preparação de Alcenos.
5.4 – Regiosseletividade na adição em Alcenos.
5.5 – Substituição Eletrofílica Aromática.
5.6.- Regiosseletividade na alquilação e adição de compostos carbonílicos.
5.7 – Regiosseletividade na adição de nucleófilos em epóxidos.
5.8 – Regiosseletividade na oxidação de cetonas para ésteres – Reação de Baeyer- Villiger.
UNIDADE 6 - ESTEREOSSELETIVIDADE
6.1 - Introdução.
6.2 – Reações Estereoespecíficas.
6.3 – Reações Estereosseletivas.
UNIDADE 7 - SíNTESES SELECIONADAS
7.1 – Síntese de produtos naturais.
7.2 – Síntese de fármacos.
Bibliografia
Bibliografia Básica:
- 1- Solomons, T. W. G.; Fryhle, C. B.; Química Orgânica, 10a ed., vol.1 e 2, LTC Livros Técnicos e Científicos Editora S.A., Rio de Janeiro, 2012.
- 2- Bruice, P. Y.; Química Orgânica - vol. 1 e 2, 4ª ed., Pearson - Prentice Hall, São Paulo, 2006.
- 3- Willis, C.; Willis, M.; Organic Synthesis, Oxford University Press, New York, 1999.
- 4- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 2012.
- 5- Smith, M. B.; Organic Synthesis, McGraw-Hill, New York, 2002.
Bibliografia Complementar:
- 1- Carey, F. A.; Química Orgânica, 7a ed., vol 1 e 2, AMGH Editora Ltda, Porto Alegre, 2011.
- 2- Coppola, G.; Shuster, H. F.; Asymmetric Synthesis, Willey, New York, 1987.
- 3- McMurry, J.; Química Orgânica, 7a ed. Combo, Cengage Learning, São Paulo, 2011.
- 4- Corey, E. J.; Cheng, X. -M.; The Logic of Chemical Synthesis, Wiley-Interscience, New York, 1989.
- 5- Fuhrhop, J.; Penzlin, G.; Organic Synthesis - Concepts, Methods, Starting Materials, VCH, Weinheim,1986.
- 6- Zubrick, J. W.; The Organic Chem Lab Survival Manual – A student’s guide to techniques, John Wiley & Sons, New York, 1988.