Nome do Projeto
Compostos Orgânicos de Selênio em “Click Chemistry”: Síntese de Organosseleno-triazois via Reações de Cicloadição Enamino-Azida
Ênfase
PESQUISA
Data inicial - Data final
01/03/2013 - 01/03/2016
Unidade de Origem
Coordenador Atual
Área CNPq
Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Resumo
A importância dos compostos heterocíclicos é incontestável, particularmente no que se refere ao fato de inúmeros usos como medicamentos. Dentre os sistemas heterocíclicos mais estudados encontram-se os 1,2,3-triazóis, que têm despertado muito interesse pelo fato de possuírem um vasto campo de aplicações, que vão desde usos como explosivos, até como agroquímicos e fármacos. Contudo, devido às descobertas mais recentes de metodologias de obtenção mais eficientes e de diversas atividades biológicas e aplicações para 1,2,3-triazóis, o interesse relativo nesta classe de compostos vem aumentando, e, dentre estas metodologias de síntese, destaca-se a cicloadição enamino-azidas. Após o desenvolvimento desta metodologia, protocolos de síntese regioespecífica de 1,2,3-triazóis altamente funcionalizados envolvendo reações de cicloadição enamino-azida utilizando organocatalisadores foram descritos utilizando-se como substratos β-ceto-ésteres, β-dicetonas, α-ceto-nitrilas e cetonas não ativadas. Na mesma linha, dentre estas inúmeras classes de compostos heterocíclicos que vêm sendo preparados, os compostos contendo grupos orgânicos de selênio surgem como uma importante alternativa, que estimula testes bioquímicos e/ou farmacológicos. A incorporação de átomos de selênio em moléculas orgânicas permite a preparação de inúmeros compostos, com propriedades já reconhecidas. Neste contexto, organosseleno-triazóis, são classes interessantes de moléculas do ponto de vista sintético, uma vez que alia a importância dos núcleos triazólico, à uma porção orgânica de selênio na mesma molécula. Contudo, quando voltamos a atenção para a síntese destas classes de compostos heterocíclicos não se encontram muitos métodos específicos disponíveis. Sendo assim o presente plano de trabalho tem com objetivos principal a utilização de organocatalisadores na síntese de uma variedade de organosseleno-triazois.

Objetivo Geral

Em vista da importância que a área de síntese de heterociclos, mais precisamente triazois, ocupa atualmente no cenário mundial e da lacuna ainda existente no que diz respeito a utilização de organocatalisadores na síntese de compostos contendo um núcleo triazólico e ligado a ele um grupo orgânico de selênio, o presente plano de trabalho tem com objetivos principais:
- A utilização de organocatalisadores na síntese de uma variedade de organosseleno-triazois funcionalizados com ésteres, cetonas e nitrilas, através de reações de cicloadição enamino-azida de arilselenoazidas com compostos carbonílicos;
- Estender esta metodologia organocatalítica de Cicloadição 1,3-dipolar para a síntese dos respectivos disselenetos de bis-triazoíla funcionalizados, reagindo-se o disseleneto de diarilazida com diversos compostos carbonílicos, tais como β-ceto-ésteres, β-dicetonas, α-ciano-cetonas e cetonas não ativadas.

Equipe do Projeto

NomeCH SemanalData inicialData final
2
8
EDUARDO SANCHEZ BETIN1201/08/201331/07/2014
GABRIEL PEREIRA DA COSTA1201/08/201431/07/2015
GABRIEL PEREIRA DA COSTA1201/08/201331/07/2014
MANOELA DO SACRAMENTO1201/08/201431/07/2015
MANOELA DO SACRAMENTO1201/08/201331/07/2014
MAURÍCIO CARPE DIEM FERREIRA XAVIER1201/08/201331/07/2014
MILENA RAFALSKI PACHECO2001/09/201331/12/2014
NELSON MARTINS NASCIMENTO1201/08/201431/07/2015
NELSON MARTINS NASCIMENTO1201/08/201331/07/2014
RICARDO FREDERICO SCHUMACHER801/08/201331/07/2014
ROBERTA KRÜGER1201/08/201431/07/2015
ROBERTA KRÜGER1201/08/201331/07/2014

Fontes Financiadoras

Sigla / NomeValorAdministrador
CAPESR$ 50.000,00
CNPqR$ 30.000,00

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