Nome da Atividade
PROJETOS EM SÍNTESE ORGÂNICA
CÓDIGO
1650097
Carga Horária
68 horas
Tipo de Atividade
DISCIPLINA
Periodicidade
Semestral
Unidade responsável
CARGA HORÁRIA PRÁTICA
4
FREQUÊNCIA APROVAÇÃO
75%
CARGA HORÁRIA OBRIGATÓRIA
4
CRÉDITOS
4

Ementa

- sínteses de produtos solicitados pela comunidade a partir de matérias primas produzidas no brasil. Funcionalização e interconversão de grupos funcionais. Formação de ligações carbono-carbono. Reações com derivados organometálicos e uso de carbocátions estabilizados. Formação de ligações carbono-heteroátomo. Fechamento e abertura de anéis. Reduções. Oxidações. Uso de grupos protetores em síntese. Sínteses estereoespecificas. Reações em condições anidras. Uso de reagentes e solventes alternativos para uma química limpa. Catálise. Fontes de energia não-clássicas em síntese orgânica.

Objetivos

Objetivo Geral:

- Desenvolvimento de um projeto sintético, escolhido pelo aluno, dentre os sugeridos pelo professor, utilizando metodologias modernas, com o objetivo de sintetizar produtos solicitados pela comunidade acadêmica a partir de matérias-primas nacionais e, sempre que possível, aplicando os princípios da Química Verde.

Conteúdo Programático

UNIDADE 1. INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO DE SÍNTESE ORGÂNICA
1.1.Normas de Segurança;
1.2.Vidrarias Básicas;
1.3. Desempenho no laboratório: registro dos dados, relatórios, consulta aos manuais, assiduidade, etc.

UNIDADE 2. ESTRATÉGIA E PLANEJAMENTO EM SÍNTESE ORGÂNICA
2.1. Introdução.
2.2. Estratégia e Planejamento:
- Escolha da molécula alvo.
- Planejamento retrossintético.
- Escolha dos equivalentes sintéticos.
- Abordagem segundo os princípios da Química Verde.
2.3. Levantamento bibliográfico.
2.4. Seminário com proposta sintética.

UNIDADE 3.
3.1. Reagente Limitante.
3.2. Cálculo de rendimento de intermediários e rendimento total.
3.3. Catálise: homogênea, heterogênea e por transferência de fase.
3.4. Isolamento e purificação de intermediários.
- caracterização de intermediários e produtos finais.
- work up das reações.
- scale up.
- grupos de proteção.
- Tratamento e secagem de solventes.

Bibliografia

Bibliografia Básica:

  • 1- Solomons, T. W. G.; Fryhle, C. B.; Química Orgânica, 10a ed., vol.1
  • 2, LTC Livros Técnicos e Científicos Editora S.A., Rio de Janeiro, 2012.
  • 3- Willis, C.; Willis, M.; Organic Synthesis, Oxford University Press, New York, 1999.
  • 4- Amarego, W. L. F.; Chai, C. L. L.; Purification of Laboratory Chemicals, 5th ed., Elsevier, Burlington, 2003.
  • 5- Amarego, W. L. F.; Chai, C. L. L.; Purification of Laboratory Chemicals, 5th ed., Elsevier, Burlington, 2003.

Bibliografia Complementar:

  • 1- Fuhrhop, J.; Penzlin, G.; Organic Synthesis - Concepts, Methods, Starting Materials, VCH, Weinheim,1986.
  • 2- Zubrick, J. W.; The Organic Chem Lab Survival Manual – A student’s guide to techniques, John Wiley & Sons, New York, 1988.
  • 3- Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F.; Purification of Laboratory Chemicals, 3rd ed., Pergamon Press, Oxford, 1988.
  • 4- Soares, B. G., Souza de, N. A., e Pires, D. X.; Teoria e Técnicas de Preparação, Purificação e Identificação de Compostos Orgânicos, Editora Guanabara S.A., Rio de Janeiro, 1988.
  • 5- Becker, H. G. O.; Berger, W.; Domschke, G.; Fanghänel, E.; Faust, J.; Fischer, M.; Gentz, F.; Gewald, K.; Gluch, R.; Mayer, R.; Müller, K.; Pavel, D.; Schmidt, H.; Schollberg, K.; Schwetlick, K.; Seiler, E.; Zeppenfeld, G.; Organikum -Química Orgânica Experimental, 2ª ed., Fundação Calouste Gulbenkian, Lisboa, 1997.

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