Nome da Atividade
QUÍMICA ORGÂNICA II - B
CÓDIGO
0170041
Carga Horária
68 horas
Tipo de Atividade
DISCIPLINA
Periodicidade
Semestral
Unidade responsável
CARGA HORÁRIA TEÓRICA
4
FREQUÊNCIA APROVAÇÃO
75%
CARGA HORÁRIA OBRIGATÓRIA
4
CRÉDITOS
4
NOTA MÉDIA APROVAÇÃO
7

Ementa

Reações de substituição nucleofílica (SN2 e SN1), Reações de Eliminação (E2 e E1), Reações de Aldeídos e Cetonas, Reações de Ácidos Carboxílicos e derivados, Reações Pericíclicas.

Objetivos

Objetivo Geral:

Ministrar ao aluno conhecimentos teóricos para a compreensão dos processos e transformações que envolvam as diversas classes de compostos orgânicos e a inter-relação com o cotidiano.

Conteúdo Programático

UNIDADE 1 – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA:
1.1 SN2: Mecanismo e principais aspectos
1.2 SN1: Mecanismo e principais aspectos
1.3 SN2 versus SN1: Competição entre mecanismos.

UNIDADE 2 – REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO:
2.1 E2: Mecanismo e principais aspectos
2.2 E1: Mecanismo e principais aspectos
2.3 E2 versus E1: Competição entre mecanismos
2.4 SN2, SN1, E2 e E1: Competição na formação dos produtos.

UNIDADE 3 - REAÇÕES DE ALDEÍDOS E CETONAS:
3.1 Carbonila e Reatividade
3.2 Reações de Adição Nucleofílica
3.2.1 Adição de Nucleófilos Metálicos, Hidretos e Cianetos
3.2.2 Formação de Iminas, Enaminas e derivados
3.2.3 Formação de Hidratos
3.2.4 Formação de Cetais: Grupos Protetores
3.2.5 Formação de Tiocetais
3.2.6 Reação de Wittig
3.3 Estereoquímica das Reações de Adição Nucleofílica
3.4 Reações de Adição Conjugada
3.5 Reações no Carbono α Carbonílico
3.5.1 Tautomerismo Ceto-Enólico
3.5.2 Enolatos e Enaminas como Nucleófilos
3.5.3 Halogenação
3.5.4 Alquilação
3.5.5 Adição de Michael
3.5.6 Condensações Aldólicas
3.5.7 Anelação de Robinson

UNIDADE 4 - REAÇÕES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS
4.1 Reatividade de Ácidos Carboxílicos e derivados
4.2 Reações de Substituição Nucleofílica Acílica
4.2.1 Reações de Cloretos de Acila
4.2.2 Reações de Anidridos de Ácido
4.2.3 Reações de Ésteres
4.2.4 Reações de Ácidos Carboxílicos
4.2.5 Reações de Amidas

UNIDADE 5 - REAÇÕES PERICÍCLICAS:
5.1 Simetria de Orbitais
5.2 Reações Eletrocíclicas
5.3 Reações de Cicloadição:
5.3.1 Cicloadição [4+2] – Reação de Diels-Alder
5.3.2 Cicloadição [2+2]
5.3.3 Cicloadição [8+2]
5.4 Rearranjos Sigmatrópicos

Bibliografia

Bibliografia Básica:

  • 1- Bruice, P. Y.; Química Orgânica - vol. 1 e 2, 4ª ed., Pearson - Prentice Hall, São Paulo, 2006.
  • 2- Solomons, T. W. G.; Fryhle, C. B.; Química Orgânica, 10a ed., vol.1 e 2, LTC Livros Técnicos e Científicos Editora S.A., Rio de Janeiro, 2012.
  • 3- McMurry, J.; Química Orgânica, 7a ed. Combo, Cengage Learning, São Paulo, 2011.
  • 4- Carey, F. A.; Química Orgânica, 7a ed., vol 1 e 2, AMGH Editora Ltda, Porto Alegre, 2011.
  • 5- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 2012.

Bibliografia Complementar:

  • 1- Allinger, N.; Cava, M.; de Jongh, D.; Química Orgânica, 2a ed., Editora Guanabara Koogan S.A., Rio de Janeiro, 1978.
  • 2- March, J.; Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, 6th ed., McGraw-Hill, New York, 2007.
  • 3- Carey, F. A.; Sundberg, R. J.; Advanced Organic Chemistry, Part A - Structure and Mechanisms. Part B - Reactions and Synthesis, 4rd ed., Plenum Press, New York, 2004.

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