Nome do Projeto
Planejamento e síntese de tiazolidinonas e tiazinanonas com potencial ação anticolinesterásica e antioxidante
Ênfase
PESQUISA
Data inicial - Data final
01/08/2019 - 31/07/2021
Unidade de Origem
Coordenador Atual
Área CNPq
Ciências Exatas e da Terra - Química
Resumo
A obtenção de moléculas a partir do planejamento sintético é de fundamental importância dentro da Química Orgânica Sintética e Medicinal. Tal ferramenta pode ser utilizada para a produção de substâncias de agregado valor como agentes terapêuticos. Dentro desse contexto, as substâncias heterocíclicas se destacam pela ampla propriedade biológica que apresentam, visto que a grande maioria dos fármacos em uso clínico possuem em sua estrutura, no mínimo, um núcleo heterocíclico. O desenvolvimento de novas estruturas heterocíclicas a partir da utilização de reações multicomponentes é um método bastante viável, devido à fácil aquisição dos materiais de partida e o uso de metodologias simplificadas. Sendo assim, as tiazolidinonas e as tiazinanonas, destacam-se como núcleos heterocíclicos importantes e versáteis. Portanto, considerando a importância dessa classe de compostos heterocíclicos, a potencial aplicação sintética, a constante busca por estruturas químicas inéditas com potencial atividade biológica, bem como, o emprego de metodologias sintéticas eficientes, o presente projeto tem como objetivos a) a síntese e a avaliação da atividade biológica de uma série inédita de novas tiazolidinonas e as tiazinanonas derivadas de heteroalquilaminas. Os precursores heteroalquilaminas serão obtidos a partir da pirrolidina, piperidina e morfolina com ftalimidas comerciais (4-bromobutil e 5-bromopentil ftalimidas). Estas serão utilizadas como fonte de aminas primárias na reação multicomponente para obtenção das tiazolidinonas e tiazinanonas; b) síntese de heterocilcos a partir da 3,5-diterc-butil-4-hidroxibenzaldeído, produzindo uma serie de compostos químicos com o perfil de capturador de radicais estruturalmente semelhante ao já conhecido BHT (3,5-di-terc-butil-4-metilfenol), muito utilizado na indústria de alimentos, indústria de cosméticos dentre outras. Estas estratégias sintéticas torna possível chegar a diversas estruturas heterocíclicas funcionalizadas e obter uma gama de novos compostos heterocíclicos, os quais são promissores candidatos a fármacos.

Objetivo Geral

Objetivo geral:

Continuar a linha de pesquisa desenvolvida no LaQiABio obtendo, através da síntese orgânica, séries de heterociclos tiazolidinonas e tiazinanonas substituídas sistematicamente para estudar suas propriedades anticolinesterásicas e antioxidantes.

Objetivos específicos

- Síntese dos heterociclos tiazólicos tiazolidinonas 5 e tiazinanonas 6 tendo como precursores: 1) 3,5-diterc-butil-4-hidroxibenzaldeído 2; 2) aminas alifáticas que contenham um espaçador (etil ou propil) e um nitrogênio básico proveniente de uma piperidina, pirrolidina, morfolina e dietilamina 1; 3) respectivos ácidos mercaptocarboxílicos: ácido mercaptoacético 3 e ácido mercaptopropiônico 4;
- a) Síntese dos intermediários ativados 9 a partir das aminas cíclicas pirrolidina, piperidina e morfolina (7) com ftalimidas comerciais. b) Em um segundo momento, a síntese das tiazolidinonas 11 e tiazinanonas 12 tendo como precursores: 1) aldeídos aromáticos e/ou alifáticos e/ou cetonas cíclicas e acíclicas 10; 2) aminas alifáticas alquílicas 9; 3) respectivos ácidos mercaptocarboxílicos: ácido mercaptoacético 3 e ácido mercaptopropiônico 4;
- Identificação e caracterização dos compostos heterocíclicos tiazolidinonas e tiazinanonas sintetizados;
- Fortalecimento da colaboração com o grupo de pesquisa do Laboratório de Neuroquímica, Inflamação e Câncer da UFPel que permitirá a avaliação biológica in vitro das substâncias frente à enzima acetilcolinesterase e estudo da ação antioxidante;
- Formação recursos humanos de Pós-Graduação e de Graduação, através da orientação de alunos de mestrado/doutorado e de iniciação científica.

Equipe do Projeto

NomeCH SemanalData inicialData final
ALANA DE VASCONCELOS501/08/201901/03/2020
BRUNA CAETANO MOREIRA1001/08/201931/07/2021
CINARA TEIROBA DE ÁVILA1001/08/201931/07/2021
FLÁVIA ANDRESA CAVALLI DI PAOLO1001/08/201931/07/2020
FRANCIELI MORO STEFANELLO101/08/201931/07/2021
MELINDA GOMES VICTOR1001/08/201931/07/2021
RODRIGO DE ALMEIDA VAUCHER101/08/201931/07/2021
ROSELIA MARIA SPANEVELLO101/08/201931/07/2021
larissa ribeiro de moura1001/08/202031/07/2021
larissa ribeiro de moura2001/08/201931/07/2020

Fontes Financiadoras

Sigla / NomeValorAdministrador
CNPqR$ 48.000,00

Página gerada em 17/11/2019 15:54:44 (consulta levou 0.068380s)