Nome do Projeto
Síntese de Organocalcogênios: Utilização de Solventes Recicláveis e Glicerol Como Matéria Prima
Ênfase
PESQUISA
Data inicial - Data final
01/08/2014 - 31/07/2018
Unidade de Origem
Coordenador Atual
Área CNPq
Ciências Exatas e da Terra - Química - Síntese Orgânica
Resumo
Os compostos organocalcogênios (S, Se e Te) passaram a receber muita atenção devido à diversidade de reações seletivas que envolvem estes compostos e, mais recentemente, em função das propriedades farmacológicas e toxicológicas atribuídas a estas espécies. Em geral, os calcogênios podem ser eficientemente introduzidos em um substrato, empregados com sua peculiar reatividade e removidos através de reações químicas que utilizam condições brandas. Entretanto, os métodos descritos para síntese de organocalcogênios envolvem, de maneira geral, a utilização de solventes orgânicos voláteis, atmosfera inerte e em alguns casos a utilização de aquecimento prolongado. Por outro lado, a escolha do solvente nas reações químicas é extremamente importante e nos últimos anos tem aumentado a busca por solventes “verdes”, os quais apresentam como principais características o fato de não serem inflamáveis e possuírem baixa volatilidade. Exemplos de solventes que atendem alguns dos preceitos da química verde são a água, PEG-400, solventes perfluorados, líquidos iônicos e o glicerol, que recentemente foi incorporado a este grupo. Neste sentido, propomos aqui um estudo para desenvolvermos a gliceroquímica na UFPel, visando a obtenção de novas substâncias químicas e novas aplicações para o glicerol como solvente reciclável ou reagente em síntese orgânica. O desenvolvimento de novas metodologias sintéticas para a obtenção de compostos contendo átomos de S, Se e Te, vão ao encontro da filosofia da Química Verde, com o intuito de evitar ou minimizar a geração de resíduos, utilizar matéria-prima de fonte renovável, maximizar o uso de energia e, ao mesmo tempo, contribuir para a formação de novos profissionais, desde a graduação, com a consciência da sua responsabilidade no controle da geração de efluentes, através da prática da química sustentável.
Objetivo Geral
Objetivo Geral
O projeto visa desenvolver novas metodologias sintéticas para a obtenção de compostos contendo organocalcogênios, abrangendo alguns princípios da química verde e sustentável. Realização das reações utilizando solventes recicláveis e alternativos aos solventes orgânicos voláteis, o uso de fontes de energia como irradiação de micro-ondas e catálise heterogênea. Utilizando o glicerol como matéria-prima renovável, pretende-se a obtenção de novas moléculas com possíveis propriedades bioativas e uso farmacológico. Estas substâncias serão avaliadas por grupos de pesquisa que mantemos colaboração, buscando potencialidade de ação antibacteriana para serem utilizados em alimentos. Além disto, serão feitos estudos da atividade antioxidante e avaliação de possíveis atividades farmacológicas.
Objetivo específicos
1) Síntese de compostos carbonílicos contendo um grupo organocalcogênio (Te e S) na posição beta a partir de compostos carbonílicos alfa,beta-insaturados.
2) Síntese de calcogenetos de bis-vinila utilizando NaBH4 e PEG-400 como solvente reciclável.
3) Síntese selenetos vinílicos funcionalizados com um heterocíclico nitrogenado.
4) Síntese de calcogenetos vinílicos a partir de brometos utilizando NaBH4 e PEG-400 como solvente reciclável.
5) Síntese de telurocetenoacetais a partir de dialetos vinílicos e diteluretos de diorganoíla.
6) Síntese de haletos vinílicos utilizando FeCl3 em meio livre de solvente ou utilizando solventes orgânicos recicláveis.
7) Síntese de calcogenocromonas a partir da cromona e dicalcogenetos de diorganoíla catalisada por metal.
8) Síntese de organocalcogênios (Se e Te) a partir de tosilatos utilizando PEG-400 como solvente.
9) Síntese de carbonatos derivados do glicerol, contendo um grupo organoenxofre, utilizando como solvente o PEG-400 e Al2O3/KF.
10) Síntese de carbonatos contendo um grupo organo- selênio ou telúrio utilizando o PEG-400 como solvente.
11) Síntese de calcogenetos derivados de acetais, utilizando NaBH4 e PEG-400 como solvente reciclável.
12) Estudo da aplicação dos carbonatos contendo um grupo organocalcogênio para a síntese de calcogenetos vinílicos derivados do glicerol.
13) Síntese de calcogeno alquinos derivados do glicerol.
O projeto visa desenvolver novas metodologias sintéticas para a obtenção de compostos contendo organocalcogênios, abrangendo alguns princípios da química verde e sustentável. Realização das reações utilizando solventes recicláveis e alternativos aos solventes orgânicos voláteis, o uso de fontes de energia como irradiação de micro-ondas e catálise heterogênea. Utilizando o glicerol como matéria-prima renovável, pretende-se a obtenção de novas moléculas com possíveis propriedades bioativas e uso farmacológico. Estas substâncias serão avaliadas por grupos de pesquisa que mantemos colaboração, buscando potencialidade de ação antibacteriana para serem utilizados em alimentos. Além disto, serão feitos estudos da atividade antioxidante e avaliação de possíveis atividades farmacológicas.
Objetivo específicos
1) Síntese de compostos carbonílicos contendo um grupo organocalcogênio (Te e S) na posição beta a partir de compostos carbonílicos alfa,beta-insaturados.
2) Síntese de calcogenetos de bis-vinila utilizando NaBH4 e PEG-400 como solvente reciclável.
3) Síntese selenetos vinílicos funcionalizados com um heterocíclico nitrogenado.
4) Síntese de calcogenetos vinílicos a partir de brometos utilizando NaBH4 e PEG-400 como solvente reciclável.
5) Síntese de telurocetenoacetais a partir de dialetos vinílicos e diteluretos de diorganoíla.
6) Síntese de haletos vinílicos utilizando FeCl3 em meio livre de solvente ou utilizando solventes orgânicos recicláveis.
7) Síntese de calcogenocromonas a partir da cromona e dicalcogenetos de diorganoíla catalisada por metal.
8) Síntese de organocalcogênios (Se e Te) a partir de tosilatos utilizando PEG-400 como solvente.
9) Síntese de carbonatos derivados do glicerol, contendo um grupo organoenxofre, utilizando como solvente o PEG-400 e Al2O3/KF.
10) Síntese de carbonatos contendo um grupo organo- selênio ou telúrio utilizando o PEG-400 como solvente.
11) Síntese de calcogenetos derivados de acetais, utilizando NaBH4 e PEG-400 como solvente reciclável.
12) Estudo da aplicação dos carbonatos contendo um grupo organocalcogênio para a síntese de calcogenetos vinílicos derivados do glicerol.
13) Síntese de calcogeno alquinos derivados do glicerol.
Equipe do Projeto
| Nome | CH Semanal | Data inicial | Data final |
|---|---|---|---|
| ANGELITA MANKE BARCELLOS | 20 | 01/08/2014 | 31/07/2018 |
| CAROLINE SIGNORINI GOMES | 12 | 01/03/2018 | 31/07/2018 |
| CRISTIAN MELO DA SILVA | 20 | 01/08/2014 | 31/08/2016 |
| DANIELA HEIDEMANN MAILAHN | 12 | 01/08/2017 | 31/07/2018 |
| DANIELA HEIDEMANN MAILAHN | 12 | 01/08/2016 | 31/07/2017 |
| DANIELA RODRIGUES ARAUJO | 12 | 01/08/2015 | 29/02/2016 |
| ELTON DE LIMA BORGES | 20 | 01/08/2014 | 28/02/2017 |
| GUILHERME EDUARDO STACH CORREA | 20 | 01/08/2014 | 31/07/2018 |
| GUILHERME EDUARDO STACH CORREA | 12 | 01/08/2014 | 31/07/2016 |
| HELEN AFONSO GOULART | 20 | 01/08/2014 | 31/07/2018 |
| HELEN AFONSO GOULART | 12 | 01/08/2015 | 31/07/2016 |
| HELEN AFONSO GOULART | 12 | 01/08/2014 | 31/07/2015 |
| HENRIQUE AUDE VARGAS | 12 | 01/03/2016 | 31/03/2017 |
| JOSÉ EDUARDO GARCIA DUARTE | 20 | 01/08/2014 | 31/07/2018 |
| LIANE KROLOW SOARES | 20 | 01/08/2014 | 31/07/2018 |
| MARILICE BRETANHA SILVEIRA | 20 | 01/08/2014 | 31/07/2018 |
| PAOLA DOS SANTOS HELLWIG | 12 | 01/04/2017 | 28/02/2018 |
| PAOLA DOS SANTOS HELLWIG | 12 | 01/08/2016 | 31/03/2017 |
| PATRICK CARVALHO NOBRE | 20 | 01/08/2014 | 31/07/2018 |
| RAFAELA BONINI DA SILVA | 20 | 01/08/2014 | 31/07/2018 |
| RAFAELA BONINI DA SILVA | 12 | 01/08/2014 | 31/07/2015 |
| RICARDO HELLWIG BARTZ | 12 | 01/04/2017 | 31/07/2017 |
| RODRIGO WEBBER | 20 | 01/08/2014 | 31/07/2018 |
| THIAGO JACOBSEN PEGLOW | 20 | 01/08/2014 | 31/07/2018 |
Fontes Financiadoras
| Sigla / Nome | Valor | Administrador |
|---|---|---|
| CAPES | R$ 10.000,00 | |
| CNPq | R$ 52.800,00 | |
| FINEP | R$ 300.000,00 |