Nome do Projeto
Utilização de Irradiação de Micro-ondas em Organocatálise: Síntese de 1,2,3-Triazóis Funcionalizados via Reações de Cicloadição Enamino-Azida
Ênfase
PESQUISA
Data inicial - Data final
01/06/2015 - 31/05/2017
Unidade de Origem
Coordenador Atual
Área CNPq
Ciências Exatas e da Terra - Química - Síntese Orgânica
Resumo
A importância dos compostos heterocíclicos é incontestável, particularmente no que se refere ao fato de inúmeros usos como medicamentos. Dentre os sistemas heterocíclicos mais estudados encontram-se os 1,2,3-triazóis, que têm despertado muito interesse pelo fato de possuírem um vasto campo de aplicações, que vão desde usos como explosivos, até como agroquímicos e fármacos. Dentre as metodologias de síntese desta classe de compostos, destaca-se a cicloadição 1,3-dipolar entre azidas e alquinos terminais catalisadas por sais de sais de cobre, sendo estas popularizadas pelos pesquisadores Sharpless e Meldal. Estas reações provaram ser extremamente valiosas para a fixação de pequenas sondas moleculares para a marcação em várias biomoléculas. No entanto, a sua utilização na marcação de biomoléculas em células de organismos vivos, de certa forma não é viável, pois estas reações requerem o uso de catalisadores de cobre, estes sendo citotóxicos. Para evitar o uso de catalisadores de cobre, recentemente, uma nova forma de síntese regioespecífica de 1,2,3-triazóis vem sendo desenvolvida, consistindo em reações de cicloadição enamino-azida utilizando organocatalisadores, onde uma variedade de 1,2,3-triazóis puderam ser sintetizados em condições suaves de reação e altos rendimentos. Entretanto, um dos inconvenientes para estas sínteses foram os elevados tempos reacionais, podendo chegar até mesmo a 6 dias. Neste contexto, a utilização da irradiação de micro-ondas (MO) como fonte de energia não clássica, vem se consolidando nos últimos anos na comunidade científica mundial. Sendo assim, em vista da importância que a área de síntese de heterociclos, mais precisamente triazóis funcionalizados, ocupa atualmente no cenário mundial e da lacuna ainda existente no que diz respeito à utilização de irradiação de micro-ondas em reações de cicloadição enamino-azida, o presente plano de trabalho tem como objetivo principal: - A utilização de irradiação de micro-ondas em reações de organocatálise para a síntese de triazóis funcionalizados, buscando o aprimoramento desta técnica de reações e a síntese desta classe de compostos em curtos tempos de reação.

Objetivo Geral

Objetivo Geral:
- A utilização de irradiação de micro-ondas em reações de organocatálise para a síntese de triazóis funcionalizados, buscando o aprimoramento desta técnica de reações e a síntese desta classe de compostos em curtos tempos de reação.
Objetivos Específicos:
- A síntese de uma variedade de organilselanil-triazóis funcionalizados, através de reações de cicloadição enamino-azida sob irradiação de micro-ondas, entre arilselanil-azidas e compostos β-ceto funcionalizados;
- Utilizar a irradiação de micro-ondas para promover a cicloadição enamino-azida, no intuito de sintetizar diferentes tipos de triazóis funcionalizados partindo-se de diversos compostos carbonílicos, tais como β-ceto-tioesteres, β-ceto-selenoesteres, β-ceto-sulfonas e β-ceto-fosfonatos, sendo todos estes produtos de síntese inédita;
- Estender esta metodologia organocatalítica de cicloadição enamino-azida para a síntese dos respectivos organilselanil-triazóis, reagindo-se as arilselanil-azidas com β-ceto-tioesteres, β-ceto-selenoesteres, β-ceto-sulfonas e β-ceto-fosfonatos.

Equipe do Projeto

NomeCH SemanalData inicialData final
BRUNA DE SOUZA GOLDANI101/06/201531/05/2017
BRUNA IEPSEN101/06/201531/05/2017
DAIANE DA MOTTA XAVIER101/06/201531/05/2017
GABRIEL PEREIRA DA COSTA101/06/201531/05/2017
LUÍS FERNANDO BARBOSA DUARTE101/06/201531/05/2017
MAIARA TORCHELSEN SARAIVA101/06/201531/05/2017
MANOELA DO SACRAMENTO101/06/201531/05/2017
RENATA AZEVEDO BALAGUEZ101/06/201531/05/2017
RICARDO FREDERICO SCHUMACHER101/06/201531/05/2017
ROBERTA KRÜGER101/06/201531/05/2017
VANESSA GENTIL RICORDI101/06/201531/05/2017

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