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01/04/2018 - 31/07/2020

Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica

Nos últimos anos cresceu a preocupação com questões ambientais, mais especificamente com a utilização e/ou produção de substâncias nocivas ao homem e ao ambiente pelas indústrias químicas. Há atualmente extensa pesquisa visando a substituição de solventes orgânicos voláteis (VOCs) por solventes alternativos, como líquidos iônicos, perfluorados, CO2 supercrítico, água e PEG. Compostos de selênio e, mais recentemente, de telúrio vêm se consolidando como ferramentas sintéticas versáteis para a preparação de intermediários e produtos finais com atividade biológica importante. Por outro lado, o planejamento racional de agroquímicos ainda é uma área pouco explorada no Brasil. As metodologias, programas computacionais e estratégias utilizadas pela indústria farmacêutica no desenvolvimento de novos fármacos, podem facilmente ser utilizados no planejamento e síntese de agroquímicos. No final da década de 1980, pesquisadores da Rohm and Haas Co. desenvolveram um grupo de moléculas - as diacil-hidrazinas, com capacidade de ativar o receptor do ecdisônio com uma concentração muito inferior ao hormônio natural, sendo que algumas delas apresentaram elevada seletividade para lepidópteras. A Agência de Proteção Ambiental dos EUA (EPA) classificou o CONFIRM (nome comercial da tebufenozida) como um inseticida de risco reduzido, que não traz prejuízo a outras formas de vida além daquela para a qual foi desenvolvido. Entretanto, alguns insetos têm desenvolvido resistência à tebufenozida, uma diacil-hidrazina comercial .Uma vez que o receptor de ecdisteróides é um alvo seguro para a ação de moléculas com atividade inseticida, o planejamento e síntese de novas moléculas ou análogas às existentes são justificáveis. Neste sentido, propomos aqui o estudo do uso de DES na reação de hidrocalcogenação de acetilenos terminais e de diacetilenos conjugados, visando à preparação de calcogenetos vinílicos e de tio-, seleno- e telurobutenoínos com alta seletividade, sem o uso de solventes voláteis (VOCs). Pretendemos, ainda utilizar o sistema Cu(I)/Zn/glicerol na preparação de calcogenetos vinílicos com potencial atividade farmacológica. Propomos também a preparação de diacil-hidrazinas contendo grupos organocalcogênio ligados aos anéis aromáticos e, ainda, a preparação de diclacogenetos de diacila análogos às diacil-hidrazinas.