Nome do Projeto
Síntese de Compostos Organocalcogênios utilizando Solventes Verdes: novos agentes antibacterianos, antioxidantes e inseticidas
Ênfase
PESQUISA
Data inicial - Data final
01/04/2018 - 31/07/2020
Unidade de Origem
Área CNPq
Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Resumo
Nos últimos anos cresceu a preocupação com questões ambientais, mais especificamente com a utilização e/ou produção de substâncias nocivas ao homem e ao ambiente pelas indústrias químicas. Há atualmente extensa pesquisa visando a substituição de solventes orgânicos voláteis (VOCs) por solventes alternativos, como líquidos iônicos, perfluorados, CO2 supercrítico, água e PEG. Compostos de selênio e, mais recentemente, de telúrio vêm se consolidando como ferramentas sintéticas versáteis para a preparação de intermediários e produtos finais com atividade biológica importante. Por outro lado, o planejamento racional de agroquímicos ainda é uma área pouco explorada no Brasil. As metodologias, programas computacionais e estratégias utilizadas pela indústria farmacêutica no desenvolvimento de novos fármacos, podem facilmente ser utilizados no planejamento e síntese de agroquímicos. No final da década de 1980, pesquisadores da Rohm and Haas Co. desenvolveram um grupo de moléculas - as diacil-hidrazinas, com capacidade de ativar o receptor do ecdisônio com uma concentração muito inferior ao hormônio natural, sendo que algumas delas apresentaram elevada seletividade para lepidópteras. A Agência de Proteção Ambiental dos EUA (EPA) classificou o CONFIRM (nome comercial da tebufenozida) como um inseticida de risco reduzido, que não traz prejuízo a outras formas de vida além daquela para a qual foi desenvolvido. Entretanto, alguns insetos têm desenvolvido resistência à tebufenozida, uma diacil-hidrazina comercial .Uma vez que o receptor de ecdisteróides é um alvo seguro para a ação de moléculas com atividade inseticida, o planejamento e síntese de novas moléculas ou análogas às existentes são justificáveis. Neste sentido, propomos aqui o estudo do uso de DES na reação de hidrocalcogenação de acetilenos terminais e de diacetilenos conjugados, visando à preparação de calcogenetos vinílicos e de tio-, seleno- e telurobutenoínos com alta seletividade, sem o uso de solventes voláteis (VOCs). Pretendemos, ainda utilizar o sistema Cu(I)/Zn/glicerol na preparação de calcogenetos vinílicos com potencial atividade farmacológica. Propomos também a preparação de diacil-hidrazinas contendo grupos organocalcogênio ligados aos anéis aromáticos e, ainda, a preparação de diclacogenetos de diacila análogos às diacil-hidrazinas.

Objetivo Geral

Objetivos Gerais: Este projeto tem como objetivo geral o desenvolvimento de metodologias mais limpas e seletivas para a preparação de calcogenetos vinílicos utilizando solventes alternativos menos agressivos ao ambiente e de fonte renovável e a preparação de novos compostos organocalcogênios com atividade inseticida derivados ou análogos das diacil-hidrazinas. Objetivos Específicos: Os objetivos específicos do presente projeto são: 1. Desenvolver um método geral para a síntese régio- e estereosseletiva de sulfetos, selenetos e teluretos vinílicos com ou sem aquecimento por micro-ondas ou uso de ultrassom, através da reação de hidrocalcogenação de monoacetilenos terminais utilizando DES como solvente. 2. Síntese régio- e estereosseletiva de sulfetos, selenetos e teluretos vinílicos com ou sem aquecimento por micro-ondas e uso de ultrassom, através da reação de hidrocalcogenação de monoacetilenos internos na presença de DES. 3. Síntese de tio-, seleno- e telurobutenoínos com ou sem aquecimento por micro-ondas (MO), através da reação de hidrocalcogenação de 1,3-diacetilenos na presença de DES. Além disso, serão feitos estudos comparativos utilizando o ultrassom (US). 4. Síntese calcogenetos vinílicos derivados do pirazol utilizando o sistema glicerina/Cu(I)/Zn e dicalcogeneto de diorganoíla. 5. Síntese de análogos da diacil-hidrazina contendo selênio e telúrio ligado ao anel aromático. 6. Síntese de disselenetos de diacila análogos às diacil-hidrazinas.

Equipe do Projeto

NomeCH SemanalData inicialData final
ALESSANDRA KARINA BARBOSA GOMES1201/03/201529/02/2016
BEATRIZ MÜLLER VIEIRA2001/04/201831/07/2020
BIANCA THAIS DALBERTO1201/08/201631/07/2017
CAROLINE SIGNORINI GOMES1201/08/201831/07/2019
DAVID BORBA LIMA1201/08/201428/02/2015
DIEGO DA SILVA ALVES101/04/201431/03/2018
ERIC FRANCIS LOPES2001/04/201831/07/2020
ERIC FRANCIS LOPES1201/08/201429/02/2016
FILIPE VINÍCIUS PENTEADO SCARANARO2001/04/201831/07/2020
FILIPE VINÍCIUS PENTEADO SCARANARO1201/08/201428/02/2015
GELSON PERIN101/04/201431/03/2018
JOAO MARCOS ANGHINONI1201/04/201831/07/2020
JOÃO VICTOR SOARES DE JESUS1201/08/201731/10/2017
JULIANA PIZZOLATO DOS SANTOS1201/08/201431/07/2016
JÉSSICA PATRÍCIA SEIDEL1201/08/201731/01/2018
LAURA ABENANTE2001/04/201831/07/2020
LOANA IMBRIAGO MONZON1201/03/201931/07/2019
LUCIELLI SAVEGNAGO101/04/201431/03/2018
LUIZ HENRIQUE DAPPER1201/08/201828/02/2019
LUIZ HENRIQUE DAPPER1201/11/201731/07/2018
MARCELO MARQUES VIEIRA1201/04/201831/07/2020
MARCELO MARQUES VIEIRA1201/03/201631/07/2016
MÁRCIO SANTOS DA SILVA211/05/201831/07/2020
NATHALIA BATISTA PADILHA201/04/201831/07/2020
NATHALIA BATISTA PADILHA1201/08/201631/07/2017
NATHALIA BATISTA PADILHA1201/08/201531/07/2016
NATHALIA BATISTA PADILHA1201/03/201531/07/2015
NICOLE CRISTINA MARTINS ROCHA1201/02/201831/07/2018
PAOLA DOS SANTOS HELLWIG1201/03/201631/07/2016
RAQUEL GUIMARAES JACOB101/04/201431/03/2018
RICARDO FREDERICO SCHUMACHER101/04/201431/03/2018
SAMUEL THUROW2001/04/201831/07/2020
YANKA ROCHA DE LIMA1201/08/201831/07/2019

Fontes Financiadoras

Sigla / NomeValorAdministrador
CNPqR$ 115.200,00
CNPqR$ 70.000,00
FAPERGS (Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Rio Grande do Sul)R$ 49.828,00
FINEPR$ 300.000,00
CAPESR$ 10.000,00

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