Nome do Projeto
Reatividade e aplicação do oxone na síntese de compostos organocalcogênios
Ênfase
PESQUISA
Data inicial - Data final
01/08/2018 - 31/07/2022
Unidade de Origem
Coordenador Atual
Área CNPq
Ciências Exatas e da Terra - Química - Síntese Orgânica
Resumo
Devido à atividade biológica relacionada aos organocalcogênios, muitos pesquisadores estão sintetizando novas moléculas orgânicas com o interesse de estudar sua aplicação em diferentes enfermidades. Nesse contexto, são descritas diferentes classes de compostos orgânicos que contêm átomos de calcogênio em sua estrutura e suas respectivas propriedades biológicas, tais como ação antioxidante, antidepressiva, anti-inflamatória, ansiolítica, antirretroviral, antiparasitária entre outras. Considerando essa promissora linha de pesquisa aliada à Química Verde, nosso grupo vem estudando novas metodologias a fim de preparar diferentes classes de compostos organocalcogênios através de práticas sustentáveis. Para isso, uma das estratégias descritas na literatura é a inserção de espécies eletrofílicas de organocalcogênios, formadas in situ, a compostos orgânicos. Por outro lado, o Oxone® vem sendo comumente empregado em síntese orgânica para realizar uma gama de transformações químicas, por exemplo, em reações clássicas como acoplamento cruzado, reação de Baylis-Hillman, em cicloadição intramolecular e em reações de ciclização. As vantagens de utilizar esse reagente frente aos habitualmente utilizados estão relacionadas ao seu baixo custo, sua estabilidade, facilidade de manuseio, solubilidade em água, bem como sua baixa toxicidade. Em contrapartida, poucas metodologias descrevem a utilização do Oxone® juntamente com substâncias contendo átomos de enxofre e selênio. Estas são limitadas a reações de oxidação de grupos funcionais, por exemplo, oxidação de tióis aos respectivos dissulfetos e os selenetos a selenonas. Para reações envolvendo o uso de Oxone® e teluretos, não foram encontradas referências. Assim, este projeto visa estudar a reatividade da espécie eletrofílica formada na clivagem oxidativa de dicalcogenetos de diorganoíla utilizando Oxone® sob condições brandas de reação. Pretende-se explorar a versatilidade destes eletrófilos em reações de calcogenociclização intramolecular promovida por diferentes nucleófilos, em calcogenofuncionalização de Csp2 e em reações de adição a Csp e Csp2. Além disso, o Oxone® será testado em reações de oxidação, ciclização e variações envolvendo compostos organocalcogênios com o intuito de avaliar a quimio- e a regiosseletividade reacional, empregando alguns princípios da química verde e sustentável. As substâncias sintetizadas serão avaliadas por grupos de pesquisa com os quais mantemos colaboração, buscando possíveis atividades.

Objetivo Geral

Objetivo Geral

O projeto visa estudar a reatividade da espécie eletrofílica formada na clivagem oxidativa da ligação calcogênio-calcogênio de dicalcogenetos de diorganoíla utilizando Oxone® sob condições brandas de reação. Avaliando assim, sua versatilidade em reações de calcogenociclização intramolecular promovida por diferentes nucleófilos, em calcogenofuncionalização de Csp2 e em reação de adição a Csp e Csp2. Adicionalmente, serão ampliados os estudos químicos envolvendo a aplicação do Oxone® em reações de oxidação, ciclização e variações empregando compostos organocalcogênios com intuito de avaliar a quimio- e regiosseletividade reacional.
Ainda, as reações serão realizadas utilizando solventes recicláveis e alternativos aos solventes orgânicos voláteis, bem como, serão explorados o uso de fontes de energia como irradiação de micro-ondas e ultrassom, abrangendo assim, alguns princípios da química verde e sustentável. Além disso, os compostos obtidos neste projeto, serão avaliados por grupos de pesquisa que mantemos colaboração, buscando possíveis atividades farmacológicas, tais como, anti-oxidante, antinociceptiva, antidepressiva e anti-inflamatória, entre outras.

Objetivos Específicos

1. Calcogenociclização intramolecular promovida por -NR2, -OR e -ZR nucleofílicos.
2. Carbociclizações promovidas por espécies eletrofílicas de organocalcogênios.
3. Calcogenofuncionalização de Csp2.
4. Reação de adição a Csp e Csp2.
5. Aplicação de Oxone® em reações de oxidação, ciclização e variações envolvendo organocalcogênios.

Equipe do Projeto

NomeCH SemanalData inicialData final
DANIELA HEIDEMANN MAILAHN1201/08/201828/02/2019
DANIELA RODRIGUES ARAUJO2001/08/201804/03/2022
DIEGO DA SILVA ALVES101/08/201831/07/2022
EDER JOAO LENARDAO101/08/201831/07/2022
HELEN AFONSO GOULART2001/08/201831/07/2022
JORGE FRANCO COELHO DIAS2001/08/201831/07/2020
KRIGOR BASTOS SILVA2001/03/201931/07/2020
LIANE KROLOW SOARES2001/08/201824/05/2019
PAOLA DOS SANTOS HELLWIG2001/08/201831/07/2022
PATRICK CARVALHO NOBRE2001/08/201809/03/2020
RAQUEL GUIMARAES JACOB101/08/201831/07/2022
RICARDO HELLWIG BARTZ2001/08/201831/07/2022
THIAGO JACOBSEN PEGLOW2001/08/201806/03/2021

Fontes Financiadoras

Sigla / NomeValorAdministrador
CNPqR$ 52.800,00

Página gerada em 14/11/2019 19:48:35 (consulta levou 0.079099s)