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01/08/2018 - 31/07/2022

Ciências Exatas e da Terra - Química - Síntese Orgânica

Devido à atividade biológica relacionada aos organocalcogênios, muitos pesquisadores estão sintetizando novas moléculas orgânicas com o interesse de estudar sua aplicação em diferentes enfermidades. Nesse contexto, são descritas diferentes classes de compostos orgânicos que contêm átomos de calcogênio em sua estrutura e suas respectivas propriedades biológicas, tais como ação antioxidante, antidepressiva, anti-inflamatória, ansiolítica, antirretroviral, antiparasitária entre outras. Considerando essa promissora linha de pesquisa aliada à Química Verde, nosso grupo vem estudando novas metodologias a fim de preparar diferentes classes de compostos organocalcogênios através de práticas sustentáveis. Para isso, uma das estratégias descritas na literatura é a inserção de espécies eletrofílicas de organocalcogênios, formadas in situ, a compostos orgânicos. Por outro lado, o Oxone® vem sendo comumente empregado em síntese orgânica para realizar uma gama de transformações químicas, por exemplo, em reações clássicas como acoplamento cruzado, reação de Baylis-Hillman, em cicloadição intramolecular e em reações de ciclização. As vantagens de utilizar esse reagente frente aos habitualmente utilizados estão relacionadas ao seu baixo custo, sua estabilidade, facilidade de manuseio, solubilidade em água, bem como sua baixa toxicidade. Em contrapartida, poucas metodologias descrevem a utilização do Oxone® juntamente com substâncias contendo átomos de enxofre e selênio. Estas são limitadas a reações de oxidação de grupos funcionais, por exemplo, oxidação de tióis aos respectivos dissulfetos e os selenetos a selenonas. Para reações envolvendo o uso de Oxone® e teluretos, não foram encontradas referências. Assim, este projeto visa estudar a reatividade da espécie eletrofílica formada na clivagem oxidativa de dicalcogenetos de diorganoíla utilizando Oxone® sob condições brandas de reação. Pretende-se explorar a versatilidade destes eletrófilos em reações de calcogenociclização intramolecular promovida por diferentes nucleófilos, em calcogenofuncionalização de Csp2 e em reações de adição a Csp e Csp2. Além disso, o Oxone® será testado em reações de oxidação, ciclização e variações envolvendo compostos organocalcogênios com o intuito de avaliar a quimio- e a regiosseletividade reacional, empregando alguns princípios da química verde e sustentável. As substâncias sintetizadas serão avaliadas por grupos de pesquisa com os quais mantemos colaboração, buscando possíveis atividades.